惠东中学 高二化学《有机化学》学案

教师不替学生说学生自己能说的话，不替学生做学生自己能做的事，学生能讲明白的知识尽可能让学生讲。——魏书生 专题八 有机合成与推断

第1课时 有机化合物的相互转化

一、常见的增长碳链的方法：阅读课本P98-99

1、取代反应

?（1）卤代烃被氰基取代C2H5Br＋NaCN??

? （2）卤代烃与丙炔钠反应CH3CH2Br + Na?C?CCH3??

（Na?C?CCH3 的制备：2CH3C?CH + 2Na

2、加成反应

（1）醛、酮的加成反应 2CH3C?CNa + H2）

? CH3CHO + HCN??

? CH3COCH3 + HCN??

? （2）烯烃、炔烃与HCN的加成CH2=CH2 + HCN ??

（3

）醛、酮的羟醛缩合反应

3、加聚反应

nCH2=CH2

4、酯化反应CH3COOH + HOC2H5

二、常见的减短碳链的方法：

1、烯烃、炔烃的氧化反应（有机化学课本P35）

4CH3CH=CHCH2CH3?????? KMnO(H+)

??????

?KMnO4(H+)2、（课本P99）羧酸及羧酸盐的脱羧反应CH3COONa + NaOH???

3、（课本P38）苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化?????? KMnO4(H+)

试卷第1页，总3页

? 4、酯的水解CH3COOC2H5 + H2O??

三、常见的成环方法

1、二元醇成环

24?（分子内） HOCH2CH2OH????Δ

24?（分子间） HOCH2CH2OH????Δ浓HSO浓HSO

2、羟基酸酯化

24? HOCH2CH2COOH????Δ浓HSO

3、氨基酸成环

? H2NCH2CH2COOH??

四、常见的开环反应

1、环酯的水解

? + H2O??

2、环烯烃的氧化

??????五、官能团的引入

(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a、CH3CH2CH2OH

b、催化剂

△ KMnO4(H+)

c、CH3CH2NaOH/C2H

（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：

a、CH4 + Cl2光2Fe b、CH3—CH=CH2 + Cl2 c、CH3CH2△ +

（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：

a、CH2=CH2 + H2△

b、CH3CH2Cl + H2O 学案第2页，总3页

惠东中学 高二化学《有机化学》学案

教师不替学生说学生自己能说的话，不替学生做学生自己能做的事，学生能讲明白的知识尽可能让学生讲。——魏书生 c、CH3CHO + H2

Ni

（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a、CH3CH2OH + O2 b、CH3CH=CH2 KMnO4溶液

<5> 引入羧基，通过氧化

a、CH3CHO + O2b、CH3CHO + Cu(OH)2—CH3c、 试卷第3页，总3页